En Grazalema y sus inmediaciones se han encontrado restos arqueológicos indicadores de una cierta actividad humana durante la prehistoria. Sin embargo y a pesar de los vestigios de varias culturas anteriores, el prólogo histórico del lugar hay que fecharlo en tiempos de la colonización romana del Mediterráneo. Con las legiones de Escipión nació la villa de Lacilbula en la loma del Clavijo; el nombre de esa población se vincula a la antigua denominación del Guadalete, río Cilbus, y era un recinto fortificado a cuyo alrededor se ubicaron casas residenciales.

Estuvo ocupada por los árabes del año 715, el área cambió su nombre por el de Raisa Iami Suli, "Ciudad de los Banu al-Salim", los pobladores que habitaron la zona procedentes de Berbería. Luego pasó a ser Ben-salama, "Hijo de Zulema". Por entonces la zona vivía de la agricultura, ganadería y la industria textil.

En 1485, llamándose Zagrazalema, fue conquistada por Don Rodrigo Ponce de León y Núñez a favor de los cristianos, que también conquistó en 1485: Archite, Castillo de Aznalmara, Castillo de Cardela, Ubrique, Benaocaz y Villaluenga del Rosario, conocidas todas estas villas incluida Grazalema por "Las Siete Villas".

Finalizada la Guerra de Granada y culminado el proceso histórico de la Reconquista, los Reyes Católicos concedieron a Don Rodrigo Ponce de León y Núñez en diciembre de 1490 el Señorío de las Siete Villas y el I Marquesado de Zahara, en pago por reconquistar "Las Siete Villas" 1485 y la villa de Zahara de la Sierra 1483. Obtuvo además el Palacio de Marchenilla, como lugar de residencia de caza y sus alrededores por su participación junto a otros caballeros en la guerra que supuso el final del reino nazarí de Granada del rey Boabdil, integrándose por tanto todas estas Villas reconquistadas a la Corona de Castilla.

El 28 de agosto de 1492 tras fallecer Don Rodrigo Ponce de León y Núñez, los Reyes Católicos negociaron con su hija Francisca Ponce de León y Jiménez de la Fuente III Marquesa de Cádiz, IV y última Condesa de Arcos y su esposo (primo) Luis Ponce de León de la Casa de Villagarcia, la supresión y permuta del marquesado y del ducado de Cádiz para adherirlos a la Corona de Castilla, concediendo así la reina de Castilla Isabel I la Católica el 20 de enero de 1493 por elevación del Condado de Arcos, a su primogénito (hijo) Rodrigo Ponce de León y Ponce de León en compensación a I duque de Arcos, II marqués de Zahara, I Señorío de las Siete Villas, I conde de Casares, IX señor de Marchena y VI Casa de Villagarcia.

El origen de la población se remonta a la política de repoblación de las villas reconquistadas por Don Rodrigo Ponce de León y Núñez adheridas a la Corona de Castilla a mediados del siglo XV, por parte del heredero de la Casa de Arcos, Rodrigo Ponce de León y Ponce de León en 1520. El reparto de la tierra que proclamaba el I duque de Arcos, marcó el origen de la repoblación de la Villa de Grazalema. La situación señorial se prolongó hasta el siglo XVIII, tomando gran auge económico en el siglo XVII gracias a la industria de pañería que producía la famosa manta de Grazalema.